На 115-й день войны продолжалась битва за Москву. Немецкая 3-я танковая группа заняла Калинин. 

Соединения 3-й танковой группы сразу же после захвата Калинина попытались развить наступление на Торжок и выйти в тыл войскам Северо-Западного фронта, но получили отпор со стороны оперативной группы Северо-Западного фронта Н. Ф. Ватутина.

С 14 октября завязались упорные бои на волоколамском направлении, которое прикрывали войска 16-й армии. Все попытки 5-го армейского корпуса прорвать фронт в районе Волоколамска не увенчались успехом. Войска 16-й армии создали здесь прочную оборону, впервые широко применив систему глубоко эшелонированной противотанковой артиллерийской обороны.

Продолжалась Донбасская операция. Немецкая 1-я танковая армия, продвигаясь вдоль побережья Азовского моря, к 14 октября передовыми частями подошла к реке Миус севернее Таганрога, где встретила сопротивление войск Таганрогского боевого участка. Командующий Южным фронтом Я. Т. Черевиченко решил использовать благоприятное оперативное положение 9-й армии, нависающей над флангом этой группировки противника, для нанесения контрудара. Наступление правофланговых соединений 9-й армии, проводившееся на широком фронте, развития не получило. Войска Таганрогского боевого участка отбросили передовые части танковой и моторизованной дивизий противника на 10—15 км к западу от р. Миус. Однако с подходом главных сил 1-й танковой армии войска Таганрогского боевого участка вынуждены были отходить.

Совинформбюро. В течение 14 октября наши войска вели бои с противником на всём фронте и особенно ожесточённые на вяземском, брянском и калининском направлениях. После ожесточённых боёв наши войска оставили г. Мариуполь.