Нам 148-й день войны продолжалась битва за Москву. Юго-восточнее Калинина немецкий 56-й корпус 9-й армии продвинулся вплоть до Ламы, а 27-й корпус почти полностью занял сектор между Волгой и Волжским водохранилищем. Советские войска отходят за Волгу. 

16 ноября по приказу Г. К. Жукова войска16-й армии нанесли удар из района севернее Волоколамска по волоколамской группировке противника. К. К. Рокоссовский: «На первых порах, пользуясь неожиданностью, нам удалось даже вклиниться километра на три в расположение немецких войск. Но в это время они начали наступление на всем фронте армии. Нашим выдвинувшимся вперед частям пришлось поспешно возвращаться. Особенно тяжело было конной группе Л. М. Доватора. Враг наседал на неё со всех сторон. Лишь благодаря своей подвижности и смекалке командира конники вырвались и избежали полного окружения». 

В это наступление К. К. Рокоссовский бросил 58-ю танковую дивизию, прибывшую с Дальнего Востока. В одной атаке дивизия безвозвратно потеряла 157 танков из 198 и 1731 человек убитыми и ранеными. Командир дивизии генерал-майор А. А. Котляров застрелился, оставив предсмертную записку: «Общая дезорганизация и потеря управления. Виновны высшие штабы. Не хочу нести ответственность. Отходите, Ямуга, за противотанковое препятствие. Спасайте Москву. Впереди без перспектив». 

В тот же день позиции немецкой 7-й танковой дивизии атаковали 17-я и 44-я кавалерийские дивизии, прибывшие из Средней Азии. В ходе атаки противника по широкому полю 44-я дивизия погибла почти полностью, а 17-я потеряла три четверти личного состава. 

16 ноября немецкая 4-я танковая группа группы армий «Центр» перешла в наступление на волоколамском направлении в полосе обороны 16-й армии К. К. Рокоссовского Западного фронта. Немецкая 2-я танковая дивизия атаковала позиции 316-й стрелковой дивизии И. В. Панфилова в центре обороны, а 11-я танковая дивизия ударила в районе Дубосеково по позициям 1075-го стрелкового полка, у стыка с 50-й кавдивизией. 

27 ноября 1941 года газета «Красная звезда» опубликовала очерк фронтового корреспондента о бое бойцов 316-й стрелковой дивизии И. В. Панфилова 16 ноября у разъезда Дубосеково. 

Южнее Тулы немецкая 2-я танковая армия заняла Богородицк. 

Завершилась Ростовская оборонительная операция (5 ноября — 16 ноября 1941). Завершилась Крымская оборонительная операция (18 октября — 16 ноября). Немецкие войска заняли Керчь. Войска 51-й армии эвакуировались из Крыма на Таманский полуостров. 

Совинформбюро. В течение 16 ноября наши войска вели бои с противником на всех фронтах. На Калининском и на одном из участков Юго-Западного фронта наши части отбили ряд ожесточённых атак немецко-фашистских войск. В ходе боёв противнику нанесён большой урон в живой силе и вооружении.