На 116-й день войны в ходе битвы за Москву оперативная группа Н. Ф. Ватутин вышла на подступы к Калинину и перешла в наступление с целью разгрома противника в северо-западной части города. Ожесточенные бои длились три дня.

15 октября Государственный Комитет обороны СССР принял решение об эвакуации Москвы. На следующий день началась эвакуация из Москвы (в Куйбышев, Саратов и другие города) управлений Генштаба, военных академий, наркоматов и других учреждений, а также иностранных посольств. Осуществлялось минирование заводов, электростанций, мостов.

Как отметил генерал-фельдмаршал фон Бок, командовавший наступлением на Москву осенью 1941 года: «Ухудшение погоды, как-то: перемежающиеся ливни, снегопады и заморозки, а также необходимость передвигаться по неописуемым дорогам сильно сказываются на состоянии техники, вызывают переутомление личного состава и как следствие этого падение боевого духа. Вопрос: „Что будет с нами зимой?“ — тревожит каждого немецкого солдата».

Продолжалась Харьковская операция. 15 октября войска немецкой 6-й армии заняли Краснополье, юго-восточнее города Сумы.

Продолжалась Одесская оборона. Главные силы Одесского оборонительного района начали планомерный отход с фронта. В 11 часов вечера они отошли в район порта, а в 3 часа утра 16 октября погрузились на корабли.

Совинформбюро. В течение ночи на 15 октября наши войска вели бои с противником на всём фронте и особенно ожесточённые на вяземском, брянском и калининском направлениях.