Свято-Введенская Макариевская Жабынская пустынь основана в 1585 году в царствование Федора Иоанновича по жалованной им грамоте, данной благочестивому старцу Онуфрию за скрепою белёвских писцов.

В этой грамоте сообщается, что «государевы царевы и великого князя Белёвских дворцовых сел писцы Никита Григорьевич Ржевский с товарищами дали старцу Онуфрию Жабынское городище под монастырь». Кроме Жабынского городища, на котором воздвигнут монастырь, старцу Онуфрию были отданы пахотные земли, луга для сенокоса и лесной бор. Но угодья эти во время запустения обители в XVII столетии отошли от монастыря.

Предположительно, пустынь не раз подверглась неприятельскому разорению и была заново восстановлена в начале XVII века священно-иноком Макарием, который стал именоваться «преподобным отцом Макарием Белёвским Чудотворцем». И хотя об этом времени мало что известно, но молва и деяния этого подвижника сформировали позже одно из названий пустыни.

В 1722 году Петр I издал «Прибавление к Духовному регламенту», содержавшее правила относительно белого духовенства и монашества, по которому, в частности, малобратные монастыри и пустыни следовало присоединять к прочим монастырям и упразднять их. Жабынская пустынь была приписана к Белевскому Спасо-Преображенскому монастырю. А в 1724 году apxиепископ Сарский и Подонский Леонид приказал: «Из Жабынской пустыни монахов и келлии и ограду, сломав без остатка, перевести в Белев в Преображенский монастырь, дабы оной Жабынской пустыни звания Жабынскою и Введенским монастырем отнюдь нигде и никогда не упоминалось». Но по просьбе архимандрита Тихона слом и перевозка монастырских зданий были отсрочены, что и спасло обитель.

По редким планам и описаниям ХVIII-ХIХ столетий всё же можно проследить эволюцию объёмно-пространственной структуры пустыни, её историческую планировку и застройку, определившую художественный облик удалённой, но по-своему выразительной и запоминающейся обители. 


Пустынь расположена в пяти километрах от города Белёва, вниз по течению реки Оки, на правом берегу. Паломники второй половины XIX столетия отмечали её живописное расположение, мирный и уютный вид. Ограждённая белой стеной, с башенками по углам, со Святыми воротами с восточной стороны, она включала в себе сравнительно плотно стоящие друг к другу строения с четырьмя ухоженными храмами, с колокольней в центре, жилыми помещениями, прудом, садом, хозяйственными зданиями, часовнями, окружёнными большим количеством зелёных насаждений. В то время обитель имела огромное духовное воздействие на население. Ее облик свидетельствовал о давней истории пустыни, о многовековой намоленности этой земли. 

Следует заметить, что существование бедной пустыни в этих местах не только было связано с почитанием местных святынь и подвижников, но и с проходившей через неё дорогой, по которой проходили путники из зажиточного города Белёва, да постоялым дворам, в которых они останавливались, молясь и внося деньги на помин, во здравие и проч. Немаловажное значение для поддержания обители имел и колодец со святой водой, которую с надеждой и почтением употребляли паломники и пешеходы.

Сейчас целостный, естественный облик обители остался в прошлом. Послереволюционные десятилетия изменили вид пустыни. Безбожная волна не обошла стороной Жабынский монастырь. В 30-х годах начался погром строений, сначала уничтожили постройки из деревянных конструкций – помещения подсобного хозяйства, а потом и каменные здания. Колхозные хозяйства, а также частные лица разбирали для своих потребностей ограду обители, затем пострадали колокольня, двухэтажный братский корпус, двухэтажная церковь с архиерейским домом. Макариевский Собор был переоборудован в школу – интернат, а со Знаменской церкви сняли купол со сводами и устроили столовую. Оставшийся Свято – Введенский храм разрушился семидесятилетним запустением. Вся планировочная структура ансамбля была сильно нарушена. 

В 1991 году Патриарх Московский и всея Руси Алексий благословил вновь открыть Свято–Введенскую Макариевскую Жабынскую пустынь и назначить в ней наместника строителя архимандрита Никона. С этого времени начали в пустыни проводиться восстановительные работы. Сначала временно отстроили Знаменскую Церковь для того, чтобы можно было регулярно совершать богослужения. Затем взялись за строительство на старом фундаменте двухэтажного братского корпуса. Также ведутся восстановительные работы и в Макариевском Соборе. Братский корпус и Макариевский Собор покрыты оцинкованным железом и на Соборе восстановлены семь куполов. Кроме того, отреставрирована двухэтажная гостиница с кельями и трапезной. Построены хозяйственные и подсобные помещения.

Важнейшей вехой в восстановлении обители стало начала проведенная в 2008 году реставрация простоявшего с рухнувшими сводами более 50 лет Введенского собора. Проведена серьёзнейшая работа по укреплению внешних стен и оконных проёмов. 

Как и во многих древних монастырях здесь не уцелели первоначальные деревянные храмовые здания. Но и монументальные здания позднего времени дошли далеко не в первоначальном виде. Больше всего пострадал выстроенный ещё в древнерусских традициях центральный Введенский собор 1708-1723 гг. Прочие сооружения в основном возводились в XIX столетии и на них хорошо прослеживаются изменения в архитектурных вкусах этого времени — это поздняя классика с сильным налётом псевдорусского стиля, эклектика.

В наши дни композиция пустыни включает в себя собор Введения, слева от него - тёплая Знаменская церковь, и вслед за ней заново отстроен жилой корпус. По другую сторону дороги хорошо сохранилась поздняя Макарьевская церковь, и к востоку от неё, наверху, воссоздана заново бывшая часовня над колодцем и купель.