В первые же месяцы войны из Калуги на фронт ушло 25 тысяч человек. Заводы и фабрики Калужского края, еще вчера выпускавшие мирную продукцию, стали производить вооружение, боеприпасы, обмундирование. Десятки тысяч жителей Калуги и районов в августе - сентябре 1941 года строили оборонительные сооружения под Смоленском, Ельней, Рославлем, Брянском, Орлом, Калугой, Малоярославцем, Тулой.

Положение на фронтах Отечественной войны становилось все более тяжелым, фронт приближался к Калуге. 2 октября 1941 года на территории области начались боевые действия. 4 и 7 октября 1941 года Калуга подверглась сильным бомбардировкам с воздуха. В ночь с 11 на 12 октября советские войска оставили Калугу. Во второй половине октября оказалась оккупирована вся территория региона.

Немцы вошли в Калугу со стороны улицы Смоленской.

Калужская наступательная операция началась 17 декабря 1941 года и продлилась до 5 января 1942-го. В результате операции советские войска нанесли поражение противнику и продвинулись на 120—130 км, освободили города Калугу, Белёв и Козельск, вышли на рубежи восточнее ст. Тихонова Пустынь, Железцово, Порослицы, Зубово, Фроловское, Сухиничи, Волконское и Белёв.

Фронтовая наступательная операция войск левого крыла Западного фронта в составе 49-й, 50-й и 10-й армий была частью Московской наступательной операции. Навсегда вошли в историю подвиги воинов у Ильинских рубежей, на Зайцевой горе, Безымянной высоте и у деревни Хлуднево Думиничского района.

Командующий 50-й армией генерал-лейтенант И.В. Болдин вспоминал: «Вся Калужская операция продолжалась около 20 дней. Калужская операция замечательна тем, что она не была подготовлена специально, а выросла непосредственно из Тульской операции. Вся перегруппировка войск происходила на марше, в процессе боев».

Оккупация Калуги продолжалась 75 дней. За это время гитлеровцы замучили сотни жителей по подозрению в помощи подполью и военнопленных. Точное число жертв фашистского террора среди гражданского населения Калуги и военнопленных неизвестно до сих пор. День освобождения Калуги не установлен законом как праздник или памятная дата Калужской области. Но каждый год 30 декабря каждый калужанин чтит память тех, кто этот день приближал.

После разгрома немецко-фашистских войск под Курском и Орлом в сентябре 1943 года окончательно освобождена от захватчиков была и вся Калужская область. День 17 сентября стал официальным памятным днём Калужской области – День освобождения Калужской области от немецко-фашистских захватчиков (1943 год). Принят Законодательным Собранием 20 июня 2013 года.

За годы Великой Отечественной войны из Калужского края было призвано 175464 человека. В том числе, из Калуги и Калужского района - 30139. В период войны погибло 80100 воинов-калужан и 56000 пропало без вести. Таким образом, в свои дома не вернулось примерно 78% от отправленных на фронт призывников. На Калужской земле нашли свой последний приют более 250 тысяч советских солдат. На территории области действовали около 100 партизанских отрядов. Высокое звание Героя Советского Союза присвоено 188 калужанам.