Станция Ясенки была переименована в Щёкино в 1903 году. Существует несколько версий, пытающихся объяснить новое название. Все они имеют равное право на существование, так как официальных подтверждений той или иной так и не обнаружено.

Первая версия - забавная

Лев Николаевич Толстой ехал в поезде в вагоне первого класса. Однако в свойственной ему необычной манере граф путешествовал под видом странника в свитке и лаптях. В купе вместе с ним находилась некая мадам с собачкой, по-хозяйски восседавшей на столике. Проголодавшись, Лев Николаевич решил перекусить селедкой с черным хлебом. Запах рыбины весьма не понравился барыне, и она тотчас же выкинула сверток с сельдью в окошко. Граф в долгу не остался, и тут же спровадил туда же собачку спутницы. Дама разъярилась, да и влепила гению русской словесности пощечину. Происходила сия драма как раз у станции Ясенки, и была увековечена в новом имени населенного пункта.

Вторая версия - трагичная

В 1866 году рядовой солдат по фамилии Шебунин нанес пощечину офицеру. Солдата судили, его защитником выступал сам Лев Толстой. Но аргументы не оказали нужного действия на суд. Шебунин был расстрелян и похоронен у станции Ясенки. Его могила в сквере у завода «Кислотоупор» – утверждает в своих воспоминаниях старожил Щёкино, бывший управляющий конторой «Тулауглесбыт» П. В. Козлов.

Следующая версия – географическая

На восток от города в 8 километрах расположена деревня Щёкино. Возле нее велись большие работы по добыче железной руды. Конным транспортом ее вывозили на станцию Ясенки и складывали в штабеля – так называемые пожеги. Их называли щёкинскими. При отправке по железной дороге в документах руда также именовалась щёкинской. Это могло послужить основанием для изменения названия станции, с которой ее увозили.

И, наконец, последняя - банальная

Помимо станции Ясенки, на Московско-Курской железной дороге есть другие, почти аналогичные по наименованию станции: Ясень, Ясеница, Ясеновая, Ясеноватая, Ясная Заря, и, конечно, Ясная Поляна. Чтобы избежать путаницы станцию переименовали в Щёкино - по названию близлежащей деревни, названной так по фамилии владельца.

Щёкины (Щокины) - древний русский дворянский род. Записан в VI часть родословной книги Тульской губернии.

Сегодня железнодорожная станция Щекино работает как по своему прямому назначению, так и в качестве историко-культурного комплекса, в который напоминает о связи Льва Николаевича Толстого с этим местом. Именно отсюда всемирно известный писатель уехал в свое последнее путешествие.